KIMIA ORGANIK I
TUGAS
TERSTRUKTUR
(PERTEMUAN
KE 6 DAN PERTEMUAN KE 7)
1.
Jelaskan
mengapa suatu sikloheksana terdisubstitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada
struktur-trans-padanan nya.
Jawab :
Karena pada senyawa sikloheksana
kestabilan itu tergantung pada letak substituen. Kita tahu bahwa Sikloalkana adalah golongan senyawa hidrokarbon jenuh
yang rantai atom-atom karbon-karbonnya tertutup (membentuk cincin), sehingga
termasuk hidrokarbon siklik. Sifat-sifat yang dimiliki oleh sikloalkana sangat
mirip dengan golongan alkana (hidrokarbon alifatik), maka sikloalkana dapat dikategorikan sebagai hidrokarbon alisiklik. Rumus umum sikloalkana CnH2n. Kestabilan
(ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “Teori Regangan Baeyer” (Baeyer’s strain
theory). Pada teori ini dikatakan bahwa senyawa siklik sama seperti halnya
sikloalkana membentuk cincin datar. Apabila sudut-sudut ikatan dalam senyawa
siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,50) maka
molekulnya mengalami regangan. Semakin besar penyimpangannya terhadap sudut
ikatan tetrahedral maka molekulnya makin regang akibatnya molekul tersebut
semakin reaktif. Pada sikloheksana juga
dijumpai isomer-isomer cis-tans, yang bila digambarkan dengan konformasi kursi,
disini ada dua posisi yang dapat di tempati subtituen, yang pertama substituen
dapat berposisi aksial dan yang kedua substituen dapat berposisi ekuatorial.
Sifat-sifat fisika dan kimia sikloalkana hampir mirip sifat kimia dan fisika
dengan alkana, yaitu nonpolar, titik didih dan titik leburnya sebanding dengan
berat molekulnya, dan bersifat inert
(lambat bereaksi dengan senyawa lain). Dalam hal ini dua gugus yang di substitusikan pada suatu cincin sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans. Cis1,3 lebih stabil dari pada sturktur trans-1,3 karena kedua substituen
dalam cis-1,3 dapat berposisi ekuatorial. Sedangkan trans
1,3 satu gugus terpaksa berposisi aksial. Pada kasus inikestabilan suatu isomer
itu tergantung pada posisi subtituennya. Senyawa yang memiliki substituen berposisi
ekuatorial itu memilki tolakan sterik yang lebih kecil di bandingkan senyawa
yang substituennya berposisi aksial, akibatnya cis 1,3 itu lebih stabil dari
pada trans 1,3.
2.
Tuliskan
Proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol.
Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya.
Jawab :
Proyeksi Fischer adalah suatu cara
singkat dan mudah untuk memaparkan molekul kiral. Oleh adanya keterbatasan
proyeksi ini, seperti misalnya keterbatasan dalam hal rotasi tersebut di atas,
maka proyeksi Fischer harus diterapkan dengan hati-hati. Disarankan agar
mengubah dulu proyeksi Fischer ke rumus dimensional atau bola-dan-pasak (atau
menggunakan model molekul) bila akan melakukan manipulasi ruang.
Struktur awal 2,3,4-pentanatriol
Setelah mengalami Proyeksi Fischer
assalamualaikum wr. wb.
BalasHapussaya akan menambahkan pada postingan anda , Setiap atom karbon dalam senyawa alkana dan sikloalkana membentuk empat ikatan tunggalatau memiliki hibridisasi sp3. Adanya ikatan tunggal ini menyebabkan atom-atom dalam molekul sikloalkana bisa mengalami perubahan orientasi karena ikatan tunggal dapat berotasi. Perubahan orientasi ini disebut konformasi. setiap konformasi memiliki tingkat energi yang berbeda-beda. semakin rendah tingkat energinya, maka kestabilannya semakin tinggi. begitu pula jika tingkat energinya tinggi, maka ia semakin tidak stabil.
Dua bentuk konformasi utama untuk sikloheksana dikenal sebagai bentuk kursi dan perahu . Bentuk kursi itu lebih stabil daripada bentuk perahu karena bentuk perahu memiliki bayangan ikatan C-C dan C-H. Hal ini dapat dilihat lebih baik dalam proyeksi Newman yang telah diambil seperti yang kita cari sepanjang dua ikatan di saat yang sama -yakni ikatan 2-3 dan 6-5. Dalam konformasi kursi, tidak ada C-C yang “bayangan” ikatan. Namun, dalam konformasi perahu, ikatan 1-2 ini bayangan dengan ikatan 3-4, 1-6 dan ikatan yang bayangan dengan ikatan 5-4. Ini berarti bahwa konformasi perahu kurang stabil daripada konformasi kursi dan sebagian besar molekul sikloheksana ada dalam konformasi kursi. Namun, hambatan energi kecil cukup untuk molekul sikloheksana melewati konformasi perahu dalam proses yang disebut ' membalik cincin '. Kemampuan molekul untuk sikloheksana cincin-lain adalah penting ketika substituen yang ada. Setiap atom karbon di struktur kursi memiliki dua ikatan C-H, tetapi ini tidak identik . Salah satu ikatannya disebut sejajar karena kira-kira pada bidang cincin. Ikatan C-H yang lain vertikal terhadap bidang cincin dan disebut ikatan aksial.
terimakasih
Baiklah saya akan menambahkan jawaban no 1. Sikloheksana terdisubstitusi cis-1,3 lebih stabil daripada struktur trans-1,3 dikarenakan kedua substituen dalam cis-1,3 dapat berposisi ekuatorial sedangkan dalam trans-1,3 satu gugus terpaksa berposisi aksial. Kestabilan suatu isomer baik itu cis maupun trans bergantung pada posisi ekuatorial maupun posisi aksial. Substituen ekuatorial lebih stabil karena efek tolakan steriknya lebih kecil dibandingkan substituen aksial,sehingga cis-1,3 lebih stabil karena cis-1,3 berposisi ekuatorial yang memiliki efek tolakan steriknya kecil,sedangkan trans-1,3 tidak stabil dibanding cis-1,3 karena trans-1,3 berposisi substituen aksial yang memiliki efek tolakan sterik yang besar sehingga kurang atau bahkan tidak stabil dibanding struktur cis padanannya. Terimakasih
BalasHapuswaalaikum salam wr.wb terima kasih Lukita Sari atas tambahan jawaban nya. semoga lebih jelas jawaban pertanyaan nya diatas.
BalasHapusterima kasih lilis nurhayati atas jawaban pertanyaan nya.
BalasHapussaya akan menambahkan jawaban pertanyaan nomor 1 diatas Pada 1,3-dimetilsikloheksana, konformasi cis lebih stabil daripada posisi trans, karena pada posisi cis adalah ekuatorial (e,e), sedangkan pada posisi trans adalah aksial-ekuatorial (a,e).
BalasHapusterima kasih saudara masbun pane atas tambahan jawabannya.
BalasHapus