Kimia Organik I

KIMIA ORGANIK I

(ISOMER DAN SISTEM TATANAMA SENAYAWA HIDROKARBON)

A.    Sistem Nomenklatur

Pada awalnya para ilmuwan kimia memberikan nama-nama tersendiri untuk senyawa barunya. Nama tersebut didasarkan pada sumber atau sifat tertentu dari semyawa karbon. Contoh asam sitrat yang ditemukan pada buah sitrun, asam urat yang ditemukan pada urine, asam format terdapat pada semut (dari Bahasa Latin, semut = formica). Penamaan yang demikian disebut nama trivial. Namun dengan semakin banyaknya senyawa baru yang ditemukan, sistem tersebut tidak dapat dipertahankan kembali. Kemudian diperkenalkan sistem penamaan baru menurut International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Senyawa karbon merupakan senyawa yang jenis dan jumlahnya sangat banyak. Oleh karena itu, diperlukan cara penamaan senyawa karbon yang sistematis. Nama senyawa karbon dapat memberi informasi tentang rumus molekul dan strukturnya. Pada pemberian nama-nama senyawa organik dikenal sistem nomenklatur atau sistem tatanama.

Sistem nomenklatur atau sistem tatanama pada senyawa organik itu menggunakan awalan yang disebut dengan prefix, akhiran yang disebut dengan sulfix, dan induk yang sering disebut dengan parent. Sistem nomenklatur ini digunakan untuk menjelaskan jenis dan posisi gugus fungsi pada suatu senyawa. Biasanya pada kebanyakan senyawa hidrokarbon, penamaan dapat dimulai dengan menentukan rantai hidrokarbon Ingold Prelog jika ambiguitas masih ada pada struktur rantai hidrokarbon induk. Nama untuk rantai induk diperbaiki dengan akhiran gugus fungsi yang memiliki prioritas tertinggi, sedangkan gugus fungsi sisanya diindikasikan dengan awalan yang dinomori dan disusun secara alfabetis.

B.     Isomer Struktural

Banyak faktor yang menyebabkan timbulnya variasi dalam struktur senyawa organik. Selain akibat jumlah atom atau jenis atom dalam molekul, pola ikatan dan struktur ruang juga membuat senyawa organik memiliki banyak variasi. Adanya senyawa-senyawa organik yang memiliki rumus melekul sama tetapi berbeda dalam hubungan ikatannya atau berbeda susunan ruangnya disebut isomer (ke-isomeran). 

Isomer dapat dibedakan menjadi dua kelompok besar, yaitu isomer konstitusional dan isomer ruang (stereoisomer). Isomer konstitusional memiliki ciri perbedaan hubungan ikatan atom-atomnya. Isomer konstitusional dapat dibagi lagi menjadi dua, yaitu isomer struktural dan isomer fungsional. Contoh isomer struktural adalah n-butana dengan 2-metilpropana, atau 1-butanol dengan 2-butanol. Sedangkan contoh isomer fungsional adalah 1-butanol dengan dietileter. Jadi isomer fungsional menyatakan senyawa dengan rumus molekul sama tetapi memiliki gugus fungsi yang berbeda.

Untuk senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi susunan ruangnya berbeda, digunakan istilah stereoisomer. Stereoisomer dapat dibagi menjadi dua, yaitu enantiomer dan diastereomer. Enantiomer digunakan untuk menyataan hubungan antara dua molekul yang merupakan bayangan cermin antara molekul satu dengan molekul yang lain. Sementara diastereomer kebalikan dari enantiomer, yaitu isomer ruang antar molekul yang tidak merupakan bayangan cermin satu sama lain. Isomer cis dan trans termasuk dalam golongan diastereomer.

Pada pembahasan ini hanya di bahas isomer struktural. Dalam isomer struktural atom diatur dalam susunan yang berbeda-beda. Isomer struktural itu terjadi ketika dua atau lebih senyawa organik memiliki rumus molekul sama, tetapi struktur yang berbeda. Dengan adanya perbedaan-perbedaan ini menyebabkan molekul kimia dan sifat fisik yang berbeda. Isomer struktural terbagi atas 3 jenis :

1.      Isomer Rangka atau Rantai

Isomeri rangka atau rantai adalah isomer yang terjadi karena perbedaan rangkanya atau rantainya, biasanya terjadi antara senyawa rantai lurus dengan senyawa yang memiliki cabang, bisa pula antar senyawa yang memiliki cabang, namun berbeda pada posisi dan jumlah cabang. Isomer rangka atau rantai muncul karena adanya perbedaan susunan dari atom karbon yang mengarah ke rantai linear dan bercabang. Isomer rangka atau rantai memiliki rumus molekul yang sama tetapi berbagai jenis rantai yaitu, linier dan bercabang.

Pada isomer rangka atau rantai ini sifat kimia yang dimiliki hampir sama tetapi sifat fisik yang berbeda. Sebagai contoh, isomer rantai bercabang memiliki titik didih lebih rendah daripada rekan-rekan linier mereka. Ini bisa terjadi karena, luas permukaan yang dimiliki oleh rantai atau rangka linier lebih banyak kontak dan karenanya kekuatan tarik antarmolekul yang maksimum.

Contoh isomer rangka atau rantai :Butana memiliki dua isomer yaitu, normal butana (n-butana) dan isobutana (2-metilpropana).

2.      Isomer Posisi

Dalam isomer posisi , kerangka karbon dasar tetap tidak berubah, namun kelompok-kelompok penting yang berpindah-pindah pada kerangka itu.
Sebagai contoh, ada dua isomer struktural dengan rumus molekul C₃H₇Cl. Salah satu isomernya itu klorin berada di ujung rantai sedangkan isomer satunya lagi itu klorinnya melekat di tengah rantai.

Pada saat kita ingin membuat variasi dari isomer posisi ini, misalkan kita telah mendapatkan satu variasi isomer posisi yaitu dengan meletakkan klorin di ujung rantai. Untuk mendapatkan variasi yang kedua kita tidak mungkin hanya menganti letak klorin yang ada di ujung rantai ke ujung rantai yang satunya lagi, agar kita mendapatkan satu variasi lagi kita bisa meletakkan klorin di bagian tengah rantai mengikat atom hidrogen. Contoh lain yang serupa terjadi pada alkohol seperti C₃H₇OH.

Selain pada C₃H₇Cl dan C₃H₇OH kita juga bisa menemukan isomer posisi pada cincin benzena. Salah satu contoh senyawa benzena yang memiliki isomer posisi adalah C₇H₈Cl. Kemungkinan terdapat empat isomer pada senyawa C₇H₈Cl tergantung pada posisi atom klorin. Dalam satu kasus itu melekat pada atom karbon samping kelompok, dan kemudian ada tiga kemungkinan posisi lain bisa memiliki sekitar ring-samping grup CH3, next-tapi-satu untuk kelompok CH3, atau sebaliknya kelompok CH₃.

3.      Isomer Fungsional

            Isomer fungsional adalah senyawa dengan rumus molekul sama, namun jenis gugus fungsional berbeda. Umumnya isomer posisi ini terjadi pada gugus fungsi seperti alkohol, alkoksi alkana, alkanon, alkanal, alkanoat dan ester. 

Berikut adalah contoh isomer funsional:

1.      Alkohol dan Eter

2.      Aldehil dan Keton

3.      Asam Karbosilat dan Ester

C.    Isomer Alkana

Pada senyawa alkana, keisomeran dimulai dari senyawa dengan rumus kimia C₄H₁₀ . Jenis isomernya, yaitu isomer struktur. Perhatikan dua isomer yang dimiliki C₄H₁₀ serta titik didihnya.

Cara sistematis mencari jumlah kemungkinan isomer alkana adalah sebagai berikut:

Sebagai contoh kita pilih C₆H₁₄.

a)      Mulailah dengan isomer rantai lurus

b)      Kemudian kurangi rantai induknya dengan satu atom karbon dan jadikan cabang. Tempatkan cabang itu mulai dari atom karbon nomor 2, kemudian ke nomor 3, dan seterusnya hingga semua kemungkinan habis. Untuk C₆H₁₄, hanya ada dua kemungkinan.

Sebagaimana kita lihat, cabang metal tidak dapat ditempatkan pada atom karbon nomor 4, sebab sama saja dengan penempatan cabang di nomor 2.

c)      Selanjutnya, kurangi lagi rantai induknya. Kini, dua atom atom karbon dijadikan cabang, yaitu sebagai dimetil atau etil. Sebagai contoh isomer dengan dua cabang metal ada dua kemungkinan sebagai berikut.

     Isomer dengan cabang etil untuk C₆H₁₄ tidak dimungkinkan, karena:

Jadi, untuk alkana dengan rumus molekul C₆H₁₄ ada 5 kemungkinan isomer.

Berikut ini adalah isomer senyawa alkana :

Tugas Kimia Organik I:

      Mengapa sudut H-C-H Lebih Kecil dari Sudut H-C-C pada senyawa hidrokarbon?

         Jawab :

 

 Sudut H-C-H lebih kecil dari sudut H-C-C ini terjadi karena sudut H-C-C membentuk molekul linier membuat sudut H-C-C itu berbentuk lebih besar di bandingkan sudut H-C-H yang membentuk sudut lancip. Pada sudut H-C-H terbentuk sudut segitiga planar yang mana atom-atom dalam molekulnya berbentuk segitiga tertata dalam bidang datar,tiga atom akan berada pada titik sudut segitiga sama sisi dan dipusat segitiga terdapat atom pusat.

Share this post